Ориентируйтесь на обхват того места, где ремень будет носиться: талии или бёдер. В застёгнутом виде должен оставаться аккуратный свободный конец, но не чрезмерно длинный.
Да, если ширина проходит в шлёвки брюк, а длины хватает для более высокой посадки на талии. Универсальнее модели средней ширины с лаконичной пряжкой.
Контраст помогает подчеркнуть талию и разделить однотонный комплект. Ремень в близком оттенке работает мягче и меньше влияет на пропорции.